שלום רב,
שאלת שלש שאלות ונענה על ראשון ראשון ועל אחרון אחרון.
1. כתוב הוכח תוכיח את עמיתך ולא תשא עליו חטא ולכן כשם שמצווה לומר דבר הנשמע כך מצווה גדולה יותר לא לומר דבר שאינו נשמע, ואם אתה יודע כי לא יעזור לך להוכיח את האדם, והוא ימשיך בדרכו אז יש לך מצווה לא להוכיח אותו ומוטב שהוא יהיה שוגג ולא מזיד.

2. אני מאמין שאתם מקדשים על מיץ ענבים ולא על יין, ואם לא אז כדאי שאביך יקדש על מיץ ענבים או על יין מבושל. מכל מקום כיון ואביך כל שבוע מקדש הוא לא כופר במעשה בראשית העלה הרב עובדיה זצ"ל שמותר לך לשתות גם מיין רגיל.
אולם הבעיה העיקרית היא שהוא לא יכול להוציא אותך ידי חובה כיון והוא מחלל שבת, אז אם תוכל בזמן הקידוש לומר איתו את הקידוש בלחש, אף שהוא מחזיק את הכוס אתה תכוון על הכוס ותאמר את כל הנוסח. ואם גם זה קשה אז בתפילת ערבית של שבת תכוון לצאת ידי חובת קידוש בברכת מקדש השבת בתפילת העמידה.

3. מותר להניח כיס של מעות בכיס הטלית, רק שלא יהיה על התפילין.

בברכה.