"וישלח יעקב מלאכים לפניו אל עשו אחיו, ארצה שעיר שדה אדום". (בראשית לב, ד)
יעקב אבינו חוזר מהנסיונות של לבן, ובדרכו הוא שולח מלאכים אל עשו אחיו. האם נכון היה לעשות כן או לא. במדרש יש ביקורת על זה שנאמר "אוחז באזני כלב מתעבר על ריב לא לו", יש כלב רוטויילר שישן על המדרכה ואדם בא ומדגדג לו באוזן, הוא מזמין לעצמו ביס (נשיכה), בשביל מה להעיר את הכלב, ומאידך יש אומרים שיעקב אבינו ידע שהכלב לא כל כך ישן.

בפרשת ויצא כתוב שאלקים נגלה ללבן בחלום ומזהירו "השמר לך פן תדבר עם יעקב מטוב עד רע", ולבן אומר ליעקב "יש לאל ידי לעשות עמכם רע, ואלקי אביכם אמש אמר אלי לאמר, השמר לך מִדַבֵּר עם יעקב מטוב ועד רע", מהפסוק הזה הבין יעקב שעשו התעורר, כי לבן אומר ליעקב שאלקים שלך מנע ממני לטפל בך, אבל אל תדאג "יש לאל ידי לעשות", המילה לעשות נחלק אותה לעשו-ת' (גימטריא 400) כלומר אני אדאג שעשו יקפוץ עליך עם 400 איש!
במדרש רבה ישנו גילוי למכתב מרגש "עד דמעות" ששולח לבן לעשו "לכבוד אחייני הדגול עשו, עכשיו אני מבין את הכאב שלך על העקיצה שעקץ אותך יעקב, עשרים שנה שיקמתי וטיפחתי את אחיך, ועקץ אותי וברח עם בנותי וכל הרכוש שלי, אני כולי מזדהה אתך, אני מנוע מלטפל ביעקב אבל אני סומך עליך שתסיים את המשימה על הצד הטוב ביותר, מדודך לבן", איזה נוכל לבן, גדול הקרימינלים והפושעים של המזרח התיכון!

"וישלח יעקב מלאכים אל עשו אחיו" וכו' מה פירוש אל עשו אחיו, וכי היה לו עוד אחים, ולמה אומר עשו אחיו, אלא יעקב ביקש מהמלאכים תבדקו לי אם עשו מתנהג אתי כמו אח או שהוא נשאר עשו ולכן רש"י מפרש מלאכים ממש.
ולכאורה למה היה צריך יעקב אבינו להטריד מלאכי עליון למשימה, וכי לא יכל לשלוח כמה חיילים בני אדם, אלא יעקב ידע שעשו יכול לחסל אותם והתשובה לא תגיע. ועשו יכל גם להעמיד פנים בפני השליחים שהוא אוהב את יעקב אבל בתוכו זומם לרצוח, ולכן שלח מלאכים ממש.
ובמדרש כתוב כשהמלאכים תפסו את עשו והרביצו לו מכות נמרצות סטירות ומהלומות, ועשו התחיל לצעוק ואמר "אל תגעו בי אני הנכד של אברהם", אמרו לו מי זה אברהם, תשתוק, ונתנו לו עוד מכות, אמר להם "אבא שלי זה יצחק", אמר לו מי זה יצחק, והמשיכו להכותו, אמר להם "אבל אח שלי זה יעקב הצדיק", אמרו לו למה לא אמרת שאתה אח של יעקב, והניחו לו. אנחנו לא מכירים את אברהם ויצחק, היית אומר מהתחלה אני אח של יעקב והיינו מניחים לך.

לעשו היה ראש מבריק, הבעיה שלו היתה שהלב היה יותר גדול מהמח שלו. יש בעולם הרבה אנשים שהם מבריקים וחכמים ונבונים אבל הלב התשוקות והחשקים התאוות והדחפים כובשים להם את המח. אם עשו היה כובש את התאוות, היו לנו ארבעה אבות אברהם יצחק יעקב ועשו.

"ויצו אותם לאמר כה תאמרון לאדני לעשו, כה אמר עבדך יעקב עם לבן גרתי ואחר עד עתה" (לב, ה) ומפרש רש"י עם לבן גרתי בגימטריא תרי"ג, כלומר עם לבן הרשע גרתי ותרי"ג מצוות שמרתי ולא למדתי ממעשיו הרעים.
ולכאורה האם מעניין את עשו אם יעקב שמר תרי"ג מצוות או לא. אלא כשיצחק בירך את עשו אמר לו (כז, מ) "ואת אחיך תעבוד, והיה כאשר תריד", אם תראה את יעקב יורד ברוחניות, אז "ופרקת עולו מעל צוארך", תוכל לפרק את יעקב!
ובתרגום אונקלוס (שם) כתב "ויהי כד יעברון בנוהי על פתגמי אורייתא ותעדי נירי מעל צוארך", אם ישראל יעברו על מצוות התורה תוכל לפרוק עולו מעליך. ולפי זה נבין מה אומר יעקב לעשו "תדע לך ששמרתי תרי"ג מצוות וזה אומר שאתה לא יכול עלי, אבא בירך אותך, שאם יעקב יתדרדר ברוחניות, ואז ופרקת עולו מעל צוארך, אבל אני ברוך ה', הייתי אצל לבן ושמרתי את כל התורה".